Статті

Роберт Вудворд: восторженный и вдохновенный экспериментатор

25/02/2016

Величайший химик-органик Роберт Вудворд, удостоенный Нобелевской премии за «исключительный вклад в искусство органического синтеза», сумел доказать, что в природе нет такой молекулы, которую невозможно было бы получить искусственным путем. Гениальный экспериментатор, влюбленный в химическую науку, оказал огромное влияние на фармацевтическую отрасль, поскольку, благодаря его разработкам, стал возможным синтез таких сложнейших природных продуктов, как хинин, резерпин, тетрациклин, цефалоспорин и многих других известнейших лекарств

«Врожденный» химик

Роберт Бернс Вудворд родился 10 апреля 1917 г. в Куинси (штат Массачусетс, США) в шотландско-английской семье: его мать Маргарет (урожденная Бернс), согласно семейному преданию, происходила из рода знаменитого поэта Роберта Бернса, а отец Артур Честер Вудворд был сыном аптекаря из Роксбери (Массачусетс).

С мальчишеских лет Роберта привлекала химия, изучению которой он с удовольствием посвящал почти все свободное от школы время. Роберту не исполнилось еще и 10, когда он устроил химическую лабораторию в подвале своего дома. Согласно легенде, к 12 годам он уже проделал все опыты, описанные в классическом пособии Людвига Гаттермана «Практические методы органической химии». Это может показаться невероятным, но, будучи уже взрослым, Вудворд как-то признался, что легенда «по существу, верна».

Примерно в том же возрасте он начал ходить почти за пять миль в публичную библиотеку, чтобыVudvord_young читать учебники по химии. Один из авторов этих учебников писал также и детективные романы. Вудворд читал их и полагал, что, вероятно, именно они научили его ощущать химию как тайну и детективную драму.

Когда в возрасте 16 лет Вудворд поступил в Массачусетский технологический институт, он уже знал органическую химию не хуже студента четвертого курса, специализирующегося в этой области, поэтому ему позволили осуществлять учебный процесс по индивидуальному плану, а также предоставили возможность работать в лаборатории (исследовать гормоны). В 17 лет он опубликовал свою первую научную работу, в 19 лет стал бакалавром естественных наук, а в 20 — получил ученую степень доктора наук.

После недолгого преподавания в университете Иллинойса Вудворд получил годичную стипендию в Гарвардском университете (на 1937–1938 гг.), где и проработал на различных должностях до конца своей жизни.

«Эпоха Вудворда»

В 40-х годах прошлого века Вудворд опубликовал целую серию статей, в которых объяснил структуру многих природных продуктов с помощью ультрафиолетовой спектроскопии. Он собрал большое количество эмпирических данных и разработал ряд правил, позднее названных «правилами Вудворда», которые можно было применять для определения структуры как природных веществ, так и синтезированных молекул, не встречающихся в природе. Рациональное использование новейших инструментальных методов было «визитной карточкой» работ Вудворда в течение всей его карьеры; при этом он постоянно переходил от монотонных и длительных методов определения структуры к более современным.

В 1944 г. Вудворд и его подопечный пост-докторант Уильям Э. фон Деринг сообщили о синтезе алкалоида хинина, используемого для лечения малярии. Вудворд показал, что органический синтез можно превратить в рациональную науку, и помочь этому могла бы разработка теоретических знаний о реакционной способности и структуре. Этот синтез был первым из серии чрезвычайно сложных и элегантных, проделанных им.

В дальнейшем Вудворд синтезировал много сложных природных продуктов, таких как кортизон (1951), резерпин (1956), хлорофилл (1960), тетрациклин (1962), холестерин, лизергиновая кислота, цефалоспорин и колхицин, открыл строение ряда важных природных соединений: стрихнина, террамицина (окситетрациклина) (1953), а также ауреомицина и магнамицина. Таким образом, Вудворд открыл новую эру в синтезе (иногда ее называют «эпохой Вудворда»), показав, что природные продукты можно синтезировать, только тщательно соблюдая принципы физической органической химии и детально планируя все шаги.

Хотя ученый и относился к практическим аспектам эксперимента отчасти как к ремеслу, он тем не менее считал их «прекрасными, как все, что делается тщательно и с любовью»

В начале 60-х годов прошлого века Вудворд приступил к сложнейшему по тем временам процессу — синтезу природного продукта — витамина В12. Его команда, состоящая из почти 100 сотрудников и студентов, несколько лет трудились над синтезом этой молекулы. Работа была окончена и опубликована лишь в 1973 г., став поворотным пунктом в истории органической химии. Синтез включал почти 100 стадий, каждая из которых тщательно планировалась и анализировалась, что было характерно для всех работ Вудворда. Он более других убедил химиков-органиков в том, что синтез любого сложного вещества возможен при достаточном времени и разумном планировании.

Vudvord_formulas

В 1965 г. Вудворд был удостоен Нобелевской премии за синтез сложных органических молекул. В своей Нобелевской лекции он описал полный синтез антибиотика цефалоспорина, отметив, что ему пришлось ускорить синтез, чтобы успеть закончить его до Нобелевской церемонии.

Вдохновляя таинством химии

Еще одна грань искусства Вудворда — умение публично выступать, доносить свои знания до других, вдохновляя их красотой и таинством химии. В этой области он стал поистине легендарной фигурой. В 1948 г. Вудворд впервые совершил путешествие в Европу, где прочитал несколько лекций, которые произвели огромное впечатление на химическое сообщество. Один из его коллег, присутствовавших на лекции в Лондоне, вспоминал: «Аудитория была наэлектризована. Анализ проблемы, ясное выстраивание доказательств, интеллектуальный подход к решению проблемы структуры, логическое объяснение, исходящее из этой новой структуры, сопровождались превосходными иллюстрациями на доске, которые еще ярче выявляли систему рассуждений и неотвратимость выводов».

Дерек Бартон, позднее приобретший известность своей работой по конформационному анализу (за которую в 1969 г. был удостоен Нобелевской премии), так описывает одну из лекций Вудворда: «Это была блестящая демонстрация того, как можно взять из литературы факты, кажущиеся очевидными, и путем одного лишь их обдумывания, что он отлично умел делать, интерпретировать их по-иному, а потом пойти в лабораторию и доказать истинность нового вывода. Мы поняли, что это была работа гения…».

Всемирное признание

Параллельно с работой в Гарварде Вудворд руководил Исследовательским институтом
(Woodward Research Institute), основанным в 1963 г. в Базеле (Швейцария). Он также стал членом попечительского совета Массачусетского технологического института (1966–1971) и Института науки Вейцмана в Израиле. Вместе с Робертом Робинсоном он создал журналы органической химии «Тетраэдр» («Tetrahedron») и «Записки «Тетраэдра»» («Tetrahedron Letters»), был членом их редакционных советов.

Вудворд умер в Кембридже (штат Массачусетс) 8 июля 1979 г. от сердечного приступа во время сна. В этот период он работал над синтезом антибиотика эритромицина.

В 1965 г. Вудворд был удостоен Нобелевской премии за синтез сложных органических молекул. В своей Нобелевской лекции он описал полный синтез антибиотика цефалоспорина, отметив, что ему пришлось ускорить синтез, чтобы успеть закончить его до Нобелевской церемонии

Помимо Нобелевской премии, Вудворд был награжден премией Джорджа Ледли Гарвардского университета (1955), медалью Дэви Лондонского королевского общества (1959), национальной медалью «За научные достижения» Национального научного фонда (1964), медалью Уилларда Гибба Американского химического общества (1967), медалью Лавуазье Французского химического общества (1968), премией Артура К. Коупа Американского химического общества (1973) и многими другими. Он был членом американской Национальной академии наук и Американской академии наук и искусств, а кроме того иностранным членом Лондонского
королевского общества и профессиональных обществ многих других стран. Вудворду были присвоены почетные степени Йельского и Гарвардского университетов, университета Южной Калифорнии, Чикагского, Кембриджского, Колумбийского и многих других университетов.

Когда работу делают с любовью

Дочь ученого Кристел Вудворд в своих воспоминаниях отмечала, что для ее отца эстетическое удовольствие, доставляемое химией, имело еще и чувственный аспект. Он требовал высоких стандартов Vudvord_2чистоты — например, при перекристаллизации промежуточных соединений, выделяемых в ходе синтеза. Хотя ученый и относился к практическим аспектам эксперимента отчасти как к ремеслу, он тем не менее считал их «прекрасными, как все, что делается тщательно и с любовью».

В своем отчете о синтезе алкалоида колхицина в 1963 г. Вудворд писал: «Каждое из промежуточных соединений, выделяемых в ходе получения колхицина, представляло собой красивое кристаллическое вещество, совершенно новую форму материи… Это восхитительно — работать с такими веществами, и восторг, который испытывает экспериментатор в ходе работы, в немалой степени вносит вклад в искусство, необходимое для их создания».

Принадлежат ученому и такие слова: «…Можно вводить восхитительные элементы неожиданности в синтетическую работу. Группа атомов, кажущаяся довольно скучной, внезапно под воздействием специально подобранных реагентов претерпевает необычные трансформации, которые очень полезны на пути продвижения к цели. При этом впечатления наблюдателя можно, пожалуй, сравнить с теми, которые испытывает путник, шедший по унылой улице, когда он через потайную дверь попадает в восхитительный и очаровательный сад».

Таким был великий химик Роберт Вудворд — восторженный и вдохновенный экспериментатор, «заражавший» своих коллег любовью к искусству органического синтеза, и оказавший фармацевтике неоценимую услугу — огромное разнообразие блестящих разработок промышленного получения многих важнейших лекарственных средств

subscribe

Подготовил Руслан Примак,
канд. хим. наук

“Фармацевт Практик” #1′ 2016

 

https://rx.ua
ПЕРЕДПЛАТА
КУПИТИ КНИГИ