Жасмонати: від захисту рослин — до захисту здоров’я людини?
Зусиллями біологів та біохіміків протягом останніх років було виявлено нові властивості жасмонатів щодо захисту рослин від шкідників. Нині інтерес до цих незвичайних речовин проявляють і фармакологи, оскільки є дані про те, що цим рослинам притаманна протизапальна та протиракова активність
Завдячуючи жасмину
Складні етери та солі жасмонової кислоти одержали назву «жасмонати», серед яких особливо біологічно активним виявився метиловий етер — метилжасмонат.
Вперше жасмонову кислоту було виділено у 1962 р. з квіток добре відомої нам рослини — жасмину великоквіткового (Jasminum grandiflorum), які мають такий неповторно приємний запах. Пізніше розпочалося активне вивчення жасмонатів як групи гормонів рослин, що регулюють їхні ріст і розвиток.
Результати досліджень показали, що екзогенні жасмонова кислота та метилжасмонат функціонують як регулятори росту, впливаючи на дозрівання плодів, ріст коренів, закручування вусиків і процеси старіння. Ці сполуки у високих концентраціях діють як інгібітори росту, а в низьких — виявляють значний ефект стимулювання росту. У подальших дослідженнях було встановлено, що жасмонати беруть участь у двох різних регуляторних процесах — стримують вегетативний ріст рослин і сприяють переходу їх до стану спокою та індукують імунні реакції [1].
Синтез жасмонової кислоти починається з гідролізу фосфоліпідів фосфоліпазою А. Звільнена з ліпідів ліноленова кислота під дією ліпоксигенази перетворюється на перекисне похідне і далі формує п’ятичленний цикл, який є основою для жасмонату. Після синтезу жасмонова кислота може піддаватися реакції метилірування, переходячи у фізіологічно активний метилжасмонат, але є можливим і приєднання глюкози, й тоді жасмонат переходить у неактивну (запасну) форму.
Рослини захищаються
Протягом останнього десятиліття інтерес до цих речовин помітно зріс, оскільки було виявлено, що вони беруть участь не лише у процесах індивідуального розвитку рослин, а й у захисті від шкідників.
Те, що у дерев, кущів та трави існує аналог імунної системи, притаманній людині, не є новиною. Враховуючи величезну кількість травоїдних тварин та інших організмів, які харчуються рослинними тканинами, було б дивним, якби рослини в процесі еволюції не навчилися надавати «симетричну відповідь» на зовнішню загрозу. Зокрема, механізми виявлення нападників з часом ставали все більш «витонченими»: наприклад, рослини розпізнають попелиць за білками, що виділяють симбіотичні бактерії цих комах.
Відомо також, що у відповідь на механічне подразнення у рослинах досить швидко змінюється активність цілої низки генів. Хоча ми й знаємо, що рослина є живим організмом, нам важко уявити, що вона щось відчуває, адже, якщо зірвати листочок, вона не відверне свою гілку й, тим більше, не втече.
Вчені встановили, що механічне подразнення пригнічує зростання рослин, а одним з компонентів «відчуття» такого подразнення можуть бути гормони — жасмонати, які впливають на найрізноманітніші процеси: від індивідуального розвитку рослини до захисту від шкідників [2]. Зокрема, концентрація цих речовин у тканинах зростає при механічній дії на рослину й там накопичуються метаболіти, що спричиняють отруєння комах-шкідників.
Легко уявити, що таким чином рослини захищаються, наприклад, від нашестя гусені: чим більше шкідників повзе по рослині, тим сильніше механічне подразнення, й тим більше виробляється захисних гормонів. Крім того, жасмонати допомагають рослині боротися з деякими грибковими інфекціями.
На відміну від людини
Жасмонати також беруть участь у реакції рослини на ушкодження, проникнення хвороботворних бактерій або грибів, тобто на все те, що зумовлює у людини запалення. У рослин через зовсім іншу структуру тканин запалення (принаймні, у звичному для нас значенні) розвинутися не може. Але жасмонати запускають синтез антимікробних та інсектицидних сполук, а також білків, що блокують ферменти травлення у «нападника». Ось така цікава реакція «хімічного імунітету» у рослин.
Читайте також: Амигдалин: алкалоид с секретом
Не менш дивним є й «феномен», на який здатні деякі рослини за допомогою жасмонатів. У людини простагландини діють зазвичай поблизу місця виникнення ушкодження тканин, рослинні ж жасмонати не лише розповсюджуються по всій рослині подібно до справжніх гормонів, але й можуть впливати на сусідні рослини! Оскільки метилжасмонат є легколетючою речовиною, він здатний передаватися від однієї рослини до іншої через повітря. Таким чином, якщо хтось починає поїдати рослину, вона виділяє метилжасмонат, й у сусідніх рослинах індукується синтез токсичних та баластних речовин, які роблять поїдання малоприємним (їжа стає гіркою) або навіть небезпечним.
Протизапальні властивості
Зацікавилися жасмонатами й фармакологи. Виявилося, що в експериментах на тваринах ці рослинні «сигнали тривоги», перш за все метилжасмонат, чинять протизапальну дію [3]. Такі результати, на думку вчених, можуть бути пов’язаними з тим, що ці речовини за своєю структурою подібні до протизапального простагландину людини. Зокрема, група вчених з Південної Кореї, Китаю та США зробили спробу підтвердити таке припущення за допомогою методу комп’ютерного моделювання [4]. Вони досліджували новий синтетичний жасмонат під кодовою назвою J11-Cl й виявили, що ця речовина здатна зменшувати вираженість симптомів запалення товстого кишечнику in vivo (на мишах), а in vitro — стимулювати активність PPARγ. Тому, в принципі, жасмонати можна розглядати як перспективні речовини для створення на їхній основі нових протизапальних засобів.
Читайте також: Что мы знаем о клещевине и касторовом масле?
Незвичайний протираковий ефект
Інтерес медиків до жасмонатів не обмежується лише протизапальним ефектом. Значну кількість наукових публікацій результатів дослідження присвячено протираковим властивостям цих сполук. Так, зокрема, метилжасмонат пригнічував зростання клітин раку передміхурової залози й індукував апоптоз клітин раку легень. Окрім метилжасмонату, на подібну дію виявився здатним також жасмон (летюча речовина, що утворюється при відщепленні карбоксильної групи від молекули жасмонової кислоти) [5]. Існують і повідомлення про посилення ефективності традиційних високотоксичних хіміотерапевтичних препаратів при їхньому комбінуванні з жасмонатами.
Виявилося, що жасмонати без будь-якого «молекулярного втручання» з боку людини здатні пригнічувати ракові клітини, залишаючи недоторканими здорові [7]. На жаль, деталі такої поведінки поки що не з’ясовано. Існує лише кілька припущень щодо цього, перше з яких пов’язане з впливом на мітохондрії, тобто з енергетичним блокуванням; друге — із запуском всередині злоякісних клітин хімічних реакцій, що генерують хімічно активні сполучення кисню, перш за все водню пероксиду; й третє — процес злоякісного переродження змінює напрям на протилежний, тобто недиференційована клітина розпочинає спеціалізацію заново.
Отже, жасмонати нині перебувають під пильною увагою науковців різного профілю, що неодмінно сприятиме виявленню нових властивостей цих незвичайних речовин, і, можливо, дозволить використати їх не лише в сільському господарстві, а й у медицині, при створенні нових лікарських засобів для лікування запалень та онкологічних захворювань.
Підготував Руслан Примак, канд. хім. наук
Список літератури знаходиться в редакції
“Фармацевт Практик” #7-9′ 2020
