Наука

Опасные конгенеры

Термин «конгенеры» мало известен широкому кругу, но, тем не менее, его часто применяют ко многим соединениям, полученным в результате различных химических реакций. В тех случаях, когда такие соединения оказываются токсичными, как правило, отказываются от использования как их самих, так и продуктов, в состав которых они входят, но иногда случаются и исключения, сопровождающиеся масштабными дискуссиями на страницах журналов медицинского профиля

Конгенеры бывают разными

Термин «конгенер» (congener) [лат. con- — приставка, обозначающая совместное действие, взаимодействие, и gener — род, вид, тип] является довольно широким понятием и имеет два значения: 1) вещество, которое генерировано или синтезировано путем одинаковых синтетических химических реакций и проведения одинаковых процедур; 2) организм (растение, животное,  гриб и др.), принадлежащий к тому же роду, что и другой (сравниваемый с ним).

Конечно же, существуют сотни и тысячи примеров образования самых разных конгенеров в процессе химических реакций, происходящих как в природных процессах, так и в промышленном производстве, однако мы остановимся на рассмотрении только двух наиболее характерных случаев, получивших широкую известность в научной литературе и в СМИ, поскольку в них идет речь о непосредственной опасности некоторых из этих веществ для здоровья человека.

Вещества с уникальными свойствами

Начиная с 30-х годов прошлого столетия широчайшее применение в качестве диэлектриков в трансформаторах и конденсаторах, гидравлических жидкостей, теплоносителей и хладагентов, смазочных масел, компонентов красок, лаков и клеевых составов, пластификаторов и наполнителей в пластмассах, а также растворителей получили полихлорированные бифенилы (ПХБ).

Объясняется это тем, что ПХБ обладают рядом уникальных физических и химических свойств: исключительными теплофизическими и электроизоляционными характеристиками, термостойкостью, инертностью по отношению к кислотам и щелочам, огнестойкостью, хорошей растворимостью в жирах, маслах и органических растворителях, высокой совместимостью со смолами, отличной адгезионной способностью и т.д.

Опасность ПХБ для здоровья человека заключается прежде всего в том, что они являются мощными факторами подавления иммунитета («химический» СПИД). Кроме того, поступление ПХБ в организм провоцирует развитие рака, поражений печени, почек, нервной системы

ПХБ относятся к ароматическим соединениям, состоящим из двух бензольных колец, соединенных через межъядерную связь С-С и замещенных 1–10 атомами хлора в орто-, мета– или пара-положениях.

В основе промышленного получения ПХБ лежит реакция заместительного хлорирования бифенила в присутствии катализатора электрофильного замещения (обычно Fe), которая проходит неспецифически, поэтому конечный продукт содержит смесь большого количества индивидуальных ПХБ — от 30 до 100 соединений, а также конгенеров ПХБ. Всего существует 209 индивидуальных конгенеров ПХБ, отличающихся количеством и положением атомов хлора в молекуле. Все конгенеры ПХБ принято записывать в системе ЮПАК, присваивая им обычные арифметические номера [1].

Эти смеси, известные под различными фирменными названиями — Арохлор (США), Канехлор (Япония), Хлорфен (Германия) и др., — получили широчайшее распространение.

Подлежат уничтожению

Производство ПХБ в мире последовательно возрастало вплоть до 1970 г., достигнув в мировом масштабе более 1 млн т. Однако токсикологи установили, что синтез ПХБ приводит к образованию весьма опасных продуктов, в том числе 12 конгенеров, воздействие которых на организм человека ВОЗ признала в 1997 г. аналогичным воздействию диоксинов. Было доказано многогранное повреждающее действие этих веществ на ряд органов и систем, а также обнаружена их способность к длительному накоплению в жировой ткани [2].

Опасность ПХБ для здоровья человека заключается прежде всего в том, что они являются мощными факторами подавления иммунитета («химический» СПИД). Кроме того, поступление ПХБ в организм провоцирует развитие рака, поражений печени, почек, нервной системы. Также эти продукты являются мутагенными.

Конгенеры придают вкус и цвет вину, виски, коньяку и другим напиткам, а также их считают «ответственными» за последующее опьянение и похмелье

Кроме того, выявлено токсическое воздействие ПХБ на биосферу и глобальный характер загрязнения, а также обнаружена их высокая стойкость к химическому и биологическому разложению [3]. С 90-х годов прошлого столетия производство ПХБ запрещено и, в соответствии со Стокгольмской конвенцией 2001 г., имеющиеся запасы смесей ПХБ должны быть уничтожены до 2025 г. Создаются и совершенствуются технологии безопасного сжигания ПХБ и материалов, содержащих ПХБ. Параллельно разрабатываются различные химические методы преобразования ПХБ в экологически безопасные и полезные продукты.

Читайте также: Метаболомика: что нам дает анализ метаболитов?

«Виновники» похмелья

Разнообразные конгенеры можно встретить также в пищевой промышленности (например, в виноделии и производстве спиртных напитков), где они являются сопутствующими продуктами, образующимися наряду с этиловым спиртом в процессе брожения или созревания алкогольного напитка. Именно эти вещества придают цвет и вкус вину, виски, коньяку и т.д. Чем больше в напитке конгенеров, тем насыщеннее его цвет. Наиболее распространенными конгенерами при этом являются амины, амиды, ацетоны, полифенолы и гистамин. Их же считают «ответственными» за последующее опьянение и похмелье. Так, хорошо известно, что люди, употребляющие алкоголь на основе чистого спирта (например, водку), меньше страдают от симптомов похмелья, чем те, кто пьют более темные спиртные напитки (виски, бренди, красное вино), в которых содержание конгенеров значительно выше.

Однако основным «виновником» похмелья признан конгенер метанол. Человеческий организм усваивает метанол так же, как этанол, но конечные продукты при этом получаются разные. Этанол производит ацетальдегид, а при расщеплении метанола образуется в основном формальдегид. Последний более токсичен, чем ацетальдегид, и в высоких концентрациях может вызвать слепоту и даже привести к летальному исходу. Считается, что по степени тяжести вызываемого похмелья алкогольные напитки можно расположить следующим образом (в порядке убывания): бренди, красное вино, ром, виски, белое вино, джин, водка, чистый этиловый спирт.

При этом надо понимать, что не только конгенеры виновны в утренней разбитости после вечернего «перебора». Несомненно, свое влияние на силу головной боли и глубину похмелья оказывают и другие факторы: насколько хорошо ваш организм усваивает алкоголь, какой у вас уровень гидратации, когда вы ели в последний раз, ну и наконец — сколько вы выпили.

Читайте также: О чем «кричит» мухомор?

Нескончаемая дискуссия

Таким образом, с конгенерами в алкогольных напитках ученые разобрались и пришли к однозначному выводу о том, что это преимущественно токсичные соединения, которые приносят вред организму. Однако все оказалось не так просто: на сегодня существует огромное количество публикаций, в которых речь идет о «несомненной пользе» спиртных напитков, прежде всего красного вина, несмотря на наличие в нем токсичных конгенеров. Как правило, авторы этих публикаций утверждают, что польза от приема алкоголя в так называемых умеренных дозах превышает риск. В подтверждение этому вспоминают, например, о том, что еще Гиппократ лечил красным вином головную боль и несварение желудка, Юлий Цезарь ввел разведенное красное вино в рацион своей армии как средство, укрепляющее дух и защищающее от кишечных инфекций, и т.д. Ну и, конечно же, в качестве одного из наиболее «весомых» аргументов приводят тот факт, что жители Франции — основного производителя этого напитка — отличаются хорошим состоянием здоровья и большой продолжительностью жизни.

Во многих источниках утверждается, что благотворное действие красного вина на организм человека обязано преимущественно наличию в нем флавоноидов, главными среди которых названы кверцетин, катехин и ресвератрол. Последний вызвал целый всплеск споров в ученом мире, поскольку его рассматривают чуть ли не как панацею от всех болезней и приписывают «заслугу» увеличивать продолжительность жизни.

Оппоненты же считают, что алкогольные напитки несут серьезную угрозу как в краткосрочной, так и долгосрочной перспективе — и в медицинской, и в социальной сферах, а любые публикации о пользе алкоголя на основе результатов различных исследований являются PR-акциями алкогольного лобби. Не мудрено, что во многих случаях сторонники «научных» доказательств пользы спиртного напрямую связаны с алкогольной промышленностью.

Ныне наблюдается тенденция к тому, чтобы считать нулевым уровень полезности алкоголя, как это имеет место с никотином.

Кстати, противники алкогольных напитков обращают внимание потребителей и на то, что те флавоноиды, наличию которых в красном вине приписывают лечебные свойства, можно обнаружить не только в вине, но и в плодах различных растений. В частности, ресвератрол содержится в арахисе, чемерице, ревене, клюкве, бруснике, чернике, а также в какао, орехах и кожуре многих фруктов.

Читайте также: Как грибы повлияли на историю человечества?

Интересно отметить, что группа ученых из Университета Джона Хопкинса опубликовала ряд работ, в которых приведены результаты исследований, свидетельствующих об отсутствии влияния ресвератрола, а, соответственно, и красного вина, на продолжительность жизни [4]. Дискуссия о пользе или вреде употребления вина и других алкогольных напитков продолжается.

Подготовил Руслан Примак,
канд. хим. наук

Литература

1. Ballschmiter K., Zell M. Analysis of polychlorinated biphenyls (PCB) by glass capillary gas chromatography. Composition of technical Arochlors and Chlorphen mixtures // Fresenius Z. Anal. Chem. — 1980; Vol. 302: 20–31.
2. Юфит С.С. Яды вокруг нас. Цикл лекций. — М.: Джеймс, 2001. – 400 с.
3. Занавескин Л.Н., Аверьянов В.А. Полихлорбифенилы: проблемы загрязнения окружающей среды и технологические методы обезвреживания // Успехи химии. — 1998.;Т. 67, № 8.: 788–800.
4. Semba R.D., Ferrucci L., Bartali B. et al. Resveratrol Levels and All-Cause Mortality in Older Community-Dwelling Adults // JAMA Intern Med. — 2014; Vol. 171, № 7: 1077–1084.

“Фармацевт Практик” #2′ 2018